Na partida de ida o Milan surpreendeu e derrotou o Real em Madrid por 3x2. Pela primeira vez na história dos confrontos o time visitante saiu vitorioso. Agora o jogo é em Milão mas mesmo assim é um confronto sem favoritos.
Liga dos Campeões 1955/1956 - Semifinal
19/04/1956 - Real Madrid 4x2 Milan
01/05/1956 - Milan 2x1 Real Madrid
Taça Latina 1957 - Semifinal
01/06/1957 - Real Madrid 5x1 Milan
Liga dos Campeões 1957/1958 - Final
28/05/1958 - Real Madrid 3x2 Milan (prorrogação)
Liga dos Campeões 1963/1964 - Quartas de Final- Real Madrid 4x1 Milan
- Milan 2x0 Real Madrid
Liga dos Campeões 1988/1989 - Semi Final- Real Madrid 1x1 Milan
- Milan 5x0 Real Madrid
Liga dos Campeões 1989/1990 - 2ª Rodada- Milan 2x0 Real Madrid
- Real Madrid 1x0 Milan
Liga dos Campeões 2002/2003 - Grupo C
26/11/2002 - Milan 1x0 Real Madrid
12/03/2003 - Real Madrid 3x1 Milan
Liga dos Campeões 2009/2010 - Grupo C
21/10/2009 - Real Madrid 2x3 Milan
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